Actorul s-a născut pe 26 iunie 1970 şi a încercat faima cu degetul în psotura de model, timp de trei ani, după care s-a decis că luminile reflectoarelor nu sunt pentru el.
Mama sa l-a convins să participe la un casting pentru un rol într-un film, mituindu-l că îi v-a cumpăra o maşină. Aşa a obţinut primul său rol şi a început cariera actoricească.
Până în prezent a jucat în mai multe filme de marcă precum: Fried green tomatoes (1991), Scent of a woman (1992), Mad love (1995) şi Vertical limit (2000).
Personajul Robin din filmul Batman forever (1995) a fost disputat de Chris O’Donnell şi Leonardo DiCaprio într-un mod inedit. Producătorii au făcut un sondaj în rândul copiilor, cu privire la cine ar câştiga într-o luptă, iar O’Donnell „l-a bătut” pe DiCaprio şi a obţinut rolul.
Un sfat înţelept primit de la colegul său de breaslă, Al Pacino, sună cam aşa: „Nu te combina cu o actriţă.”